Crazy, Stupid, Love. berkisah mengenai hubungan pasangan suami istri, Cal (Steve Carell) dan Emily Weaver (Julianne Moore). Jalinan pernikahan mereka yang telah terjaga selama 25 tahun kini berada di ujung tanduk ketika Emily mengaku bahwa dirinya telah berselingkuh dengan rekan sekerjanya, David Lindhagen (Kevin Bacon). Perselingkuhan itu sendiri, menurut Emily, terjadi karena ia merasa bahwa hubungannya dengan Cal semakin lama semakin terasa hambar. Sebuah alasan yang jelas tidak dapat diterima oleh Cal begitu saja. Cal akhirnya setuju untuk bercerai dengan Emily dan segera memutuskan untuk keluar dari rumah mereka walaupun ia masih sangat menyayangi Emily.
Berusaha melupakan Emily, Cal akhirnya bertemu dengan Jacob Palmer (Ryan Gosling), seorang womanizer tampan yang ditemui Cal di sebuah bar yang sering ia kunjungi. Merasa prihatin dengan kondisi Cal yang berantakan, Jacob akhirnya memutuskan untuk menjadikan Cal seorang ‘muridnya’ dan berusaha untuk mengajarkan Cal bagaimana caranya untuk menjadi seorang pria yang baru, pria yang mampu tampil atraktif, menarik, dapat menaklukkan semua wanita dan akan membuat mantan istrinya menyesal telah melepaskannya. Hubungan Cal dan Jacob akhirnya berkembang menjadi sebuah persahabatan. Di sisi lain, Jacob – yang tidak pernah mengira bahwa dirinya akan dapat merasakan sebuah sensasi hati yang bernama jatuh cinta, bertemu dengan Hannah (Emma Stone), wanita yang tidak langsung mudah takluk dengan ketampanan dan kharismanya. Sesuatu hal yang membuat Jacob langsung merasa tertarik dengan sosok Hannah.
Di awal penceritaan Crazy, Stupid, Love., penonton sepertinya dapat dengan mudah menangkap sebuah perasaan yang menyatakan bahwa mereka akan disajikan sebuah kisah komedi yang sekaligus mampu menawarkan unsur sentuhan hati yang mendalam. Tidak salah. Disajikan dengan tempo yang cepat, Fogelman menguraikan bagaimana karakter pasangan Cal dan Emily Weaver yang sepertinya dilahirkan untuk satu sama lain, akhirnya merasa bahwa hubungan mereka telah berjalan terlalu melelahkan. Bagian ini cukup mampu ditampilkan dengan penuh nuansa romansa yang kental yang sanggup untuk menyentuh hati setiap penontonnya. Namun, sayangnya, hal tersebut tidak berjalan lama. Setelah beberapa saat, Crazy Stupid, Love. kemudian berkembang menjadi sebuah komedi karikatur yang secara perlahan kehilangan arah penceritaannya.
